অলিভার যখন আরও এক বাটি খাবার চেয়েছিল, এই "অপবিত্র এবং অপরাধমূলক কাজের" জন্য তাকে বোর্ডের দয়া ও বিচক্ষণতায় এক সপ্তাহ ধরে অন্ধকার একটি একাকী কক্ষে বন্দি করে রাখা হয়। প্রথমে মনে হতে পারে, সাদা কোমরকোট পরা ভদ্রলোকের ভবিষ্যদ্বাণীর প্রতি যথাযথ সম্মান দেখিয়ে যদি অলিভার নিজেকে দেয়ালের হুকের সঙ্গে ঝুলিয়ে নিত, তাহলে হয়তো সেই ভবিষ্যদ্বাণী চিরদিনের জন্য সত্য প্রমাণিত হতো। কিন্তু এই কাজের পথে দুটি বড় বাধা ছিল: প্রথমত, পকেট রুমালকে বিলাসদ্রব্য বলে গণ্য করা হতো, যা দুঃস্থদের কাছে বিলি বন্ধ করে দেওয়া হয়েছিল। দ্বিতীয়ত, অলিভার ছিল একদম শিশু এবং তার চঞ্চলতা তাকে এমন কোনো কাজে বাধা দিত।
সে সারাদিন শুধু কান্নাকাটি করত। যখন রাতের অন্ধকার নেমে আসত, সে তার ছোট্ট হাত দিয়ে চোখ ঢেকে অন্ধকার দূর করার চেষ্টা করত। ঠান্ডা দেয়ালের দিকে সেঁটে গিয়ে সে ঘুমানোর চেষ্টা করত, কিন্তু বারবার ঘুম ভেঙে ভয় পেয়ে কেঁপে উঠত এবং দেয়ালের দিকে আরও শক্ত করে জড়িয়ে ধরত।
তবে "ব্যবস্থার" শত্রুরা যেন মনে না করে যে, এই বন্দি অবস্থায় অলিভারকে ব্যায়াম, সামাজিকতা, বা ধর্মীয় প্রশান্তি থেকে বঞ্চিত করা হয়েছিল। ব্যায়ামের জন্য, তাকে প্রতিদিন ঠান্ডা আবহাওয়ায় পাম্পের নীচে স্নান করানো হতো, এবং মি. বাম্বলের তত্ত্বাবধানে তাকে লাঠি দিয়ে বারবার পেটানো হতো যাতে ঠান্ডা না লাগে। সমাজবদ্ধতার জন্য, প্রতি দুই দিন পর তাকে ছেলেদের ডাইনিং হলে নিয়ে গিয়ে জনসম্মুখে প্রহার করা হতো। আর ধর্মীয় প্রশান্তির জন্য, প্রতিদিন প্রার্থনার সময় তাকে ঘরে ঢুকিয়ে ছেলেদের প্রার্থনা শোনার সুযোগ দেওয়া হতো। সেই প্রার্থনায় বোর্ডের নির্দেশে বিশেষভাবে অলিভারের জন্য বলা হতো—তাকে সৎ, বাধ্য এবং সন্তুষ্ট হতে সাহায্য করা হোক এবং পাপ থেকে রক্ষা করা হোক। এতে আরও বলা হতো যে অলিভার দুষ্ট শক্তির হাতে সঁপে দেওয়া হয়েছে এবং যেন শয়তানের হাতে গড়া এক পণ্য।